El origen de la población parece estar en las migraciones célticas que venían del norte buscando tierras fértiles y que formaron parte de los yacimientos arqueológicos de Capote y Nertóbriga. Las primeras edificaciones que dieron origen al pueblo de Cumbres Mayores, surgieron junto a la Ermita de la Magdalena, el poblado de Ausera, que posteriormente fue arrasado por los portugueses. En la actualidad sólo quedan unas ruinas de dicha ermita.
Sancho IV, preocupado por las incursiones lusitanas, hizo construir fortalezas en diversos pueblos de la sierra, creándose así la Banda Gallega. Es entonces cuando la población se traslada a los alrededores del castillo, tomando el nombre de Cumbres Altas o Cumbres Maiores.
En su conjunto monumental destacan entre otros:
-El Castillo Fortaleza de Sancho IV el Bravo, que data del s.XIII y ha sufrido varias restauraciones a lo largo del tiempo. Posee planta irregular, con nueve lados y ocho torreones (cuadrados y redondos) y la portada principal en mamposteria, además de dos puertas menores, la de Portugal y la del Sol y la Luna. Los muros de, aproximadamente, 10 m. de altura y un grosor de 3 m.
A principios del s. XX el suelo del castillo tuvo un aprovechamiento agrícola y ganadero, mediante un sistema de arriendo. Posteriormente, se ubicó en él, un campo de fútbol y desde hace unos años,se ha ubicado allí un centro de Interpretación del Patrimonio.
- Iglesia de S. Miguel Arcángel: su construcción es del s. XV, de estilo gótico-mudéjar. Está dedicada al patrón de la localidad, S. Miguel, y se encuentra en la parte mas alta de la población; posee una planta rectangular con una sola nave, ábside poligonal, varias capillas y la cubierta es de bóvedas nervadas, decoradas con adornos cerámicos del s. XVI.
- Portada del Convento de Franciscanas Clarisas: se fundó en 1467 y en el s.XIX comienza su decadencia. En la actualidad sólo queda su portada de estilo gótico ojival de piedra de cantería..
- Ermita de Nuestra Señora de la Esperanza: se encuentra a 3 km. del núcleo urbano, es del s.
XIV y posee tres naves con arcos ojivales.
- Ermita de Nuestra Señora del Amparo: construida en el s. XIV, también su portada es de estilo románico-ojival.
La economía de Cumbres Mayores está basada en la explotación del ganado porcino, embutidos y salazones derivados de éste. Su paisaje de dehesa de encinas y alcornoques se aprovecha en régimen de montanera para el cerdo ibérico, mientras que las arboledas y prados sustentan una importante cabaña vacuna y ovina.
La gastronomía está inevitablemente ligada al cerdo: el guiso de arroz de matanza, el caldillo cumbreño, la caldereta, el guiso de oreja, etc.
Sus fiestas del Corpus Christi son muy populares en la zona, las capeas o suelta de vaquillas por la calle La Portá hasta la plaza, ubicada junto al castillo, y la procesión con los Danzantes del Santísimo Sacramento, que acompañados de palillos, danzan al ritmo del tambor y la gaita, ataviados con vestimentas inspiradas en pajes de la Edad Media.
También son muy populares: el lunes de Albillo o Lunes in Albis, que se desarrolla en la Ermita de Ntra. Sra. de la Esperanza; los Judas y las Caras inspirados en la traición de Judas y la entrega de Jesús por 30 monedas o la fiesta de los Jarros o del agua que se celebra el 14 de Agosto.
En definitiva, Cumbres Mayores es un lugar de gente acogedora para visitar en cualquier época del año.
